Von der Weidenrinde zum Aspirin

Salicylsäure

Schon die alten Griechen kannten die schmerzlindernde Wirkung des Weidenrindensaftes. Die Rinde der Weiden (lat. salix) enthält Salicylalkohol, der im Körper zu Salicylsäure umgewandelt wird.
Im Mittelalter kochten Kräuterfrauen Weidenrinde auf, um das Gebräu schmerzgeplagten Patienten zu verabreichen. Das Naturheilmittel geriet allerdings in Vergessenheit, da die Weiden zur Korbherstellung benötigt wurden und das Pflücken der Weiden unter Strafe gestellt wurde.
Im 19. Jahrhundert gelang es, die Salicylsäure zu synthetisieren. Salicylsäure konnte nun zwar billig produziert werden, allerdings waren die Nebenwirkungen des Schmerzmittels beträchtlich und der Geschmack bescheiden.
1897 hatte der junge Bayer-Chemiker Dr. Felix Hoffmann beim Versuch die Salicylsäure zu veredeln Erfolg: Er setzte die Salicylsäure mit Essigsäure zur Acetylsalicylsäure um. Dieser Stoff wurde 1899 von Bayer unter dem Markennamen Aspirin eingetragen.
Im Wahlpflichtfach begaben wir uns auf die Spuren von Dr. Hoffmann und versuchten die Acetylsalicylsäure selbst herzustellen. Dabei wurde die Salicylsäure mit Essigsäureanhydrid und Schwefelsäure als Katalysator umgesetzt.
Das Rohprodukt wurde abgekühlt und in heißem Wasser zur Reinigung umkristallisiert. Die gewonnenen weißen Acetylsalicylsäurekristalle wurden getrocknet und auf ihre Reinheit überprüft.
Im hergestellten Produkt konnten noch Spuren der Salicylsäure nachgewiesen werden. Der Schmelzbereich des selbst hergestellten Aspirins stimmte mit den Literaturangaben überein.
Der Selbstversuch an lebenden Probanden wurde nicht durchgeführt.

MMag. Johannes Längle